Il percorso comprende tutti i castelli medievali presenti nell'area del Parco. Nella zona nord si possono annoverare i castelli di Cugnano, Gerfalco, Travale, Montieri, Boccheggiano, Rocchette Pannocchieschi e la Rocca degli Alberti. Nella zona di Roccastrada i Castelli di Sassoforte, Roccatederighi e Montemassi; ed infine Scarlino a sud.