Si parte da Assisi per raggiungere Spello: tra i vari itinerari possibili nel Parco del Monte Subasio questo è sicuramente il più indicato per chi desidera unire al piacere di una escursione nel Parco, la possibilità di godere delle numerosissime emergenze artistiche, storiche e religiose che le due preziose cittadine offrono. Dalla Rocchicciola di Assisi ci si reca all'Eremo delle Carceri come già descritto nell'itinerario Assisi - Monte Subasio. Dall'Eremo, percorsa l'asfaltata per circa un chilometro, si prende sulla destra, in discesa, il sentiero n° 54 che attraversa parte del bosco sul declivio sud-ovest del Monte Subasio. Si incontra dopo circa tre chilometri l'abbazia di S. Benedetto: costruita nell'XI sec. fu abitata dai Benedettini Cluniacensi fino al 1260, poi dai Cistercensi; nel 1399, nemici della città vi si arroccarono e gli Assisani, che ne erano proprietari, pur di sconfiggerli, la misero sotto assedio e la distrussero parzialmente: scomparì tra le altre strutture il campanile che si può ancora oggi vedere in un affresco di Giotto nella Basilica Superiore di San Francesco. Ricostruita nel 1600 e nei primi del Novecento, deve il suo aspetto attuale al pregevole lavoro che i Monaci Benedettini hanno svolto dal 1945. Quasi tutta l'articolata struttura è in stile romanico ed è particolarmente degna di attenzione la cripta al di sotto del presbiterio, sede dell'attuale chiesina. Continuando l'itinerario si prende il sentiero 56, si oltrepassano Sasso Rosso e i ruderi di S. Antonio. Si raggiunge il sentiero 50 e prima nel bosco, poi tra i pregiati uliveti spellani, in poco più di quattro chilometri, si scende alla cittadina di Spello.