La localité de Scardavilla est mentionnée pour la première fois en 1225 en tant que dépendance du couvent de S. Maria di Vincareto, près de Bertinoro. Le petit monastère de S. Maria di Scardavilla, dont les restes partiellement transformés sont visibles dans la partie basse du village, est mieux décrit dans un document de 1241 qui informe que les moines se dédiaient, outre qu'à la prière et la contemplation, à la culture des champs et à l'élevage du bétail (surtout moutons et cochons) ; le nom même du village, d'ailleurs, dérive de cardus et villus et rappelle donc le cardage de la toison des moutons.
Après la succession de plusieurs congrégations, au début du XVIe siècle le monastère passa aux dépendances des moines camaldules qui, dès la naissance de l'ordre, avaient modelé leur règle sur le gouvernement des célèbres forêts du Casentino (haute vallée de l'Arno).