Il cammino dei ventimiglia unisce due centri Castelbuono e Geraci Siculo che nel medioevo furono il fulcro della grande contea che includeva quasi tutto il territorio delle madonie, quasi come uno stato autonomo, nelle mani del Casato dei Ventimiglia. Il cammino si snoda lungo i rifugi della religiosità che accoglievano viandanti e fedeli: La Chiesa di San Cosimano (dedicata ai santi Cosma e Damiano) e la Chiesa di Santa Maria della Cava, entrambe di epoca medievale. A proposito di quest'ultima, si racconta che una tela dell'Annunciazione, allora custodita nella chiesa, fu portata in processione per le vie di Geraci estinguendo l'epidemia del colera che flagellava il paese.
L'Itenerario si snoda lungo sentieri, stradelle forestali e pascoli, tra 700 e 1000 m. di quota sul livello del mare (all'arrivo a Castelbuono). Il percorso è da considerare di difficoltà alta. Si prevedono circa 10-12 ore complessive di cammino, con un dislivello di circa 800 metri in salitae una lunghezza di circa 30 km. Inizio e fine cammino sono le due capitali del feudo Geraci Siculo e Castelbuono.
Inizialmente i Ventimiglia eressero a centro di potere Geraci Siculo, abbarbicato col suo castello a 1000 m. di altitudine. Successivamente quel ruolo venne ricoperto da Castelbuono che, grazie alla sua posizione collinare ed a un clima mite venne eletta nuova residenza della famiglia che vi edificò un nuovo castello.